Inizia qui il tratto aretino del Sentiero della Bonifica. E comincia qui il viaggio nell’anima agricola della Val di Chiana che profuma di frutteti. La Toscana del vino, dell’olio extravergine d’oliva e del grano in questo tratto della valle si arricchisce di produzioni pregiate di pere, mele e susine. Cortona, visibile sulle colline a oriente e tappa fondamentale del viaggio “etrusco”, è toccata nel suo territorio dal Sentiero della Bonifica ed è raggiungibile con una deviazione di circa 12 km con impegnativa salita finale. Foiano della Chiana, sfiorato dalla ciclabile, è il luogo del Carnevale più antico d’Italia, documentato dal 1539. Al km 40 tra Foiano e Marciano della Chiana, nel punto in cui il sentiero interseca ortogonalmente la strada asfaltata, si può fare una brevissima deviazione a destra (est) per osservare la colmata di Brolio. Le colmate sono importanti opere idrauliche che realizzano la bonifica tramite alluvione: l’innalzamento del suolo infatti avviene per i depositi di acque torbide di provenienza collinare “trattenute” con appositi recinti in pietra. La colmata di Brolio è facilmente identificabile e si trova nei pressi del sentiero ciclabile. Sulla sinistra è invece visibile la Fattoria del Pozzo appartenuta all’Ordine dei Cavalieri di Santo Stefano e istituita nel 1802 scorporandola dalla tenuta di Font’a Ronco troppo estesa per essere gestita con le dovute attenzioni.
A questo punto la ciclabile si sviluppa tra i centri di Marciano della Chiana e Castiglion Fiorentino, città etrusca e medievale ricca di eventi come il Maggio Castiglionese e il Palio dei Rioni. Varie sono le piacevoli possibilità di allontanamento dal percorso principale. Infatti da Marciano e Foiano è possibile andare a scoprire la bella campagna aretina tra vigneti, poderi e cipressi sulle colline di Lucignano, famosa per la sua originalissima pianta urbanistica a forma ellittica, e Monte San Savino, centro storico e artistico di grande pregio dall’anima rinascimentale che oggi vanta una produzione di ceramiche artistiche uniche nel loro genere.
Nei pressi del km 49 il sentiero ciclopedonale transita vicino al casello idraulico di Frassineto prima di intersecare ortogonalmente lo stradone che mette in collegamento le monumentali fattorie di Font’a Ronco (non visitabile) e Frassineto. In questo tratto del percorso si percepisce facilmente l’imponenza dell’opera di bonifica che aveva nelle fattorie granducali, eleganti nelle forme architettoniche, il riferimento di tutte le attività agricole.